Die Burgruine Regenstein befindet sich in Sachsen-Anhalt, nördlich der Stadt Blankenburg. Auf einem ca. 290 m hohem Sandsteinfelsen, der an drei Seiten steil abfällt, befinden sich die Reste einer Höhenburg. Hauptsächlich in den Fels gehauene Höhlen. Vom Mauerwerk sind nur die Reste eines Turms vorhanden. Auch von der späteren kurbrandenburgischen Festung sind nur Ruinen erhalten.
Die erste urkundlich belegte Erwähnung eines Grafen von Regenstein stammt aus dem Jahr 1162 als Comes de Regenstein. Die Anlage ist ca.190 m lang und ca. 80 m breit. Nach Fundamentplänen hatte die Burg 4 Tore und war durch die Höhenlage und die Burgbauten sturmfrei. In den Sandsteinfelsen wurden Hohlräume geschlagen, die noch heute zu besichtigen sind. Graf Albrecht II. von Regenstein hatte im 13./14. Jahrhundert Streitigkeiten mit den umliegenden Städten Halberstadt und Quedlinburg und wurde dafür bekannt. 1336 wurde er von den Quedlinburger Bürgern gefangen genommen und bis zur Zahlung des Lösegeldes in einen Holzkasten gesetzt. Der "Raubgrafenkasten" wird im Museum des Schlosses Quedlinburg gezeigt.
Der Regenstein des Mittelalters liegt im Dreieck von Wernigerode, Halberstadt und Quedlinburg. Eigentlich war die Grafschaft relativ unwichtig, aber durch sie verlief eine wichtige Heerstraße, die auch als Handelsweg benutzt wurde. In der damaligen Zeit sind Streitigkeiten und Machtkämpfe an der Tagesordnung. Die kleinen Fürsten mussten nur immer aufpassen, mit wem sie sich zu welcher Zeit verbündeten und das Raubrittertum nicht übertreiben. Albrecht II. hatte es übertrieben! In diesem "Gefängnis" musste er ausharren bis für ihn ein Lösegeld gezahlt wurde. Im 15. Jahrhundert wurde die Burg aufgegeben und die Grafen vom Regenstein zogen in das Blankenburger Schloss. Die Burg verfiel und wurde zur Ruine.
Die Ruine wechselte mehrmals den Besitzer. 1671 wurde die gesamte Grafschaft Regenstein von Friedrich Wilhelm von Brandenburg konfisziert.